Das Festival entstand 1990 und hatte anfangs kaum 800 Besucher. Die auftretenden Bands kamen alle aus Deutschland, in der Gruppe Skyline spielte Thomas Jensen, bis heute einer der Veranstalter, selbst E-Bass. Im Laufe der Jahre nahm die Größe aber kontinuierlich zu, inzwischen kommen Dutzende Bands und Zehntausende Besucher. Obwohl 2006 mit insgesamt 62.500 Besuchern laut Veranstalter „die Grenze des Machbaren erreicht sein sollte“[1], wurden schon im darauffolgenden Jahr Veränderungen an der Struktur des Festivalgeländes vorgenommen, indem der Nebenbühne „Party Stage“ eine größere Fläche zugewiesen wurde. Zudem ist es inzwischen nicht mehr möglich, Eintrittskarten direkt am Festivalgelände zu erwerben, um so die Anzahl der spontanen bzw. kartenlosen Besucher einzudämmen. In den Jahren 2007 und 2008 war das Festival schon durch den Kartenvorverkauf ausverkauft; für das W:O:A 2009 wurde der Ausverkauf sogar schon Ende 2008 erreicht.

Trotz der Größe des Festivals traten in der Vergangenheit keine relevanten Sicherheitsprobleme auf. Allerdings kam es 2005 erstmals zu einem schwerwiegenden Zwischenfall, als ein stark alkoholisierter 37-jähriger Familienvater rückwärts an die Seite eines Rettungswagens prallte und sich sehr schwere Kopfverletzungen zuzog, denen er später im Krankenhaus erlag.[2] Daraufhin organisierten die W:O:A-Organisatoren ein Spendenkonto und Benefizaktionen zur finanziellen Unterstützung der Familie des Unfallopfers. Auf dem W:O:A 2006 legten Zehntausende von Besuchern des Festivals eine Schweigeminute für den tödlich Verunglückten ein.

Fand das Festival ursprünglich nur an zwei Tagen statt, so finden die Auftritte seit einigen Jahren von Donnerstag bis Samstag, also an drei Tagen, statt. Der Donnerstag etablierte sich als „Night to Remember“, an ihm treten vornehmlich „klassische“ Hardrock-Bands auf, zum Beispiel im Jahr 2006 die Scorpions. Auf der eigentlichen Party Stage sollten jüngere und modernere Bands spielen, als Kontrastprogramm zur „Night to Remember“. Darüber hinaus wird die Veranstaltung von einem reichhaltigen Rahmenprogramm begleitet, neben einer – für Musikfestivals obligatorischen – Händlermeile wird seit 2000 ein Biergarten betrieben, in dem der Musikzug der Freiwilligen Feuerwehr Wacken (Wacken Firefighters) das Festival bereits vor dem offiziellen Start eröffnet. Außerdem gab es 2007 erstmals am Donnerstag die „Hellfest Stage“. Seit 2009 gibt es auch eine "Medieval Stage" auf der vor allem Mittelalter und Folk Metal Bands spielen.

Wie geschätzt das Open Air mittlerweile ist, zeigt die Tatsache, dass bereits viele namhafte Bands, wie etwa Scorpions, Saxon, Twisted Sister, Grave Digger, Dimmu Borgir, Iron Maiden oder Helloween, vor Ort Live-DVDs aufnahmen. Auch begannen 2004 die Böhsen Onkelz ihre Abschiedstournee mit einem extra langen Auftritt auf dem W:O:A.

Seit 2002 fährt ein Sonderzug, der sogenannte „Metal Train“, jeweils zu Festivalbeginn und -ende von Zürich über viele große Städte nach Wacken und wieder zurück, um Fans bei passendem Rahmenprogramm in das norddeutsche Dorf zu bringen. Aus den skandinavischen Ländern, vor allem Schweden, aber auch aus Österreich werden jährlich Bustouren organisiert, die von mehreren Hunderten von Fans genutzt werden.